Leung Bock Sau finalmente enseñó el sistema a un hombre llamado Leung Lon Gwai, quien le pasó el estilo a Wong Wa Boh, quien fue un artista en la Ópera China, a bordo del famoso barco llamado Hung Shuen, el "Junco rojo", donde coincidentemente, también entre los miembros de la compañía, había otro de los "cinco ancianos", el maestro Jee Seen, que estaba oculto y sirviendo en la nave de cocinero durante este período, el cual enseño a otro miembro de la troupe, Leung Yee Tai, en el uso del palo largo.
Después de haber dominado la técnica del palo, Leung Yee Tai aprendió el arte del Wing Chun Kuen de su amigo Wong Wa Boh. Más tarde, la técnica Palo que Leung Yee Tai aprendió de Jee Seen fue incorporada al sistema Wing Chun, añadiendo el “Look Dim Boon” Gwun al estilo.
De Leung Yee Tai, el arte fue pasado entonces a un médico de la aldea de Fatshan en la provincia de Kwangtung, cuyo nombre era Leung Jan. Leung Jan ganó mucha fama en toda la provincia como un experto boxeador que derrotó a todos sus contrincantes. Uno de los alumnos avanzados de Leung Jan era Chan Wa Sun, cuyo apodo era Wun Chin Wa, que se traduce como "Cambiador de moneda Wa".Ganó ese apodo porque tenia un negocio de cambio de monedas justo al lado de la farmacia de Leung Jan en Fatshan.
Chan Wa pronto pasó a enseñar el sistema Wing Chun en Fatshan en los años que siguieron e incluso se convirtió en el jefe instructor de artes marciales para los militares, mientras que en la década de los setenta, alquiló el templo ancestral de los miembros del clan Yip con el propósito de enseñar el arte del Wing Chun. Entre sus muchos estudiantes, un joven de trece años con el nombre de Yip empezó a entrenar. Aunque Yip Man era de una familia pudiente, él sin embargo usó dinero de sus propios ahorros para pagar al más renombrado Maestro Chan, Yip Man pagó la matrícula y entrenó hasta la muerte de Chan, cuando Yip Man tenía dieciséis años de edad. En aquel momento, Yip Man dejó Fatshan y se trasladó a Hong Kong a estudiar en una escuela europea, St Stephens donde se dice que luchó y derrotó a muchos de sus compañeros europeos en peleas.
A través de un amigo, Yip Man fue presentado a un hombre mayor que era un luchador reputado de Gung Fu, hábil como ninguno y al que quería desafiar en una pelea. El hombre le fue presentado al joven Yip solo como "Señor Leung", el maestro sabía de la reputación de Yip Man, así como del que lo instruyó, el Maestro Chan Wa Sun. Yip Man estaba ansioso por luchar, sin pensárselo dos veces, por el hecho de saber tan poco de los antecedentes de este hombre. Pero después de ser golpeado repetidamente por este hombre, descubrió su verdadera identidad, era nada menos que Leung Bik, el hijo de Leung Jan u compañero y hermano de Gung Fu de Chan Wa Sun, ¡el propio instructor de Yip Man!
Yip Man empezó a entrenar bajo Leung Bik y eventualmente aprendió todo el sistema tal como fue transmitido por Leung Jan a su hijo. Por el momento tenía veinticuatro años, Yip Man había logrado una habilidad muy alta en Wing Chun. Después regresó a su aldea natal de Fatshan, donde permaneció hasta después de la segunda guerra mundial. Cuando regresó a Hong Kong, vivió en relativa miseria en comparación con la vida desahogada en Fatshan, vida a la cual había sido acostumbrado desde muy joven.
En el año 1949, Yip Man empezó a enseñar el arte del WingChun al público. Como el último heredero superviviente conocido del sistema fuera de China, Yip se convirtió en el gran maestro del Wing Chun. Entre muchos de sus alumnos fue el joven Bruce Lee que llegó a alcanzar notoriedad y fama en el mundo. Otros estudiantes bien conocidos de Yip Man incluyen a Ho Kam Ming, Tsui Seung Tin, Wong Shun Leung, Lee Sing, Leung Ting, Moy Yat, Wong Wing Gee y muchos otros. También entrenó a sus dos hijos, Ip Chun y Yip Ching en el arte del Wing Chun. Ambos están todavía en activo en la enseñanza del arte de su padre en el momento de escribir este artículo.
En 1972, al gran maestro Yip Man le fue diagnosticado un cáncer de garganta. Aunque luchó valientemente ante los efectos debilitantes del cáncer, finalmente la enfermedad mortal acabó con él el 2 de diciembre de ese mismo año. Hoy en día, debido a los esfuerzos de Yip Man y sus muchos estudiantes, el arte del Wing chun ha florecido en todo el mundo y sus seguidores continúan aumentando día a día.
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